Obiekt wybudowany na przełomie XVI i XVII w., a następnie rozbudowany w wieku XIX. Według informacji zamieszczonej w przewodniku K. Gottfrieda budynek powstał w 1608 r.

Początków edukacyjnej funkcji obiektu należy poszukiwać jeszcze w XVI w., kiedy to sprowadzeni do Jarosławia jezuici rozpoczęli w 1575 r. kształcenie tutejszej młodzieży. Początkowo nauka odbywała się w drewnianym budynku na placu przy kolegiacie, a następnie w nowym, murowanym obiekcie przylegającym do kościoła. Po pierwszym rozbiorze Polski, a w jego następstwie kasacie zakonu jezuitów, kolegium zamieniono na gimnazjum świeckie. Niestety, po kilku latach całkowicie je zamknięto.

Do funkcji edukacyjnej obiekty pojezuickie przywrócono w okresie autonomii Galicji oraz na początku XX w. Niestety, w 1914 r. budynki zostały strawione przez pożar podłożony przez wojska rosyjskie.

Mocno zniszczony obiekt został gruntownie odremontowany. W 2004 roku szkoła otrzymała imię ks. Jana Twardowskiego. W lipcu 2008 roku rozpoczęto remont elewacji budynku szkoły. W kolejnych latach wykonano m.in. pamiątkową tablicę poświęconą Annie Ostrogskiej, dawnej patronce szkoły.